Διαφορά μεταξύ L-τυροσίνης και τυροσίνης | l-τυροσίνη εναντίον τυροσίνης
L-τυροσίνη έναντι τυροσίνης
Η βασική διαφορά μεταξύ της 1-τυροσίνης και της τυροσίνης είναι η δυνατότητα περιστροφής του επίπεδου πολωμένου φωτός. Η τυροσίνη είναι ένα βιολογικά ενεργό μη φυσικό α-αμινοξύ. Μπορεί να συμβεί σε δύο μορφές ισομερών, λόγω του σχηματισμού δύο διαφορετικών εναντιομερών γύρω από το ασύμμετρο άτομο άνθρακα. Αυτές είναι γνωστές ως μορφές L- και D- ή ισοδύναμες με τις παραλλαγές με αριστερόχειρες και δεξιόχειρες, αντίστοιχα. Αυτές οι μορφές L- και D- λέγεται ότι είναι οπτικά ενεργές και περιστρέφουν το επίπεδο πολωμένο φως σε διαφορετικές κατευθύνσεις, όπως δεξιόστροφα ή αριστερόστροφα. Εάν το επίπεδο πολωμένο φως περιστρέφει την τυροσίνη αριστερόστροφα, τότε το φως αποκαλύπτει την περιστροφή και είναι γνωστό ως l-τυροσίνη. Εντούτοις, πρέπει να σημειωθεί προσεκτικά εδώ ότι η σήμανση D και L των ισομερών δεν είναι πανομοιότυπη με την επισήμανση d και l.
Τι είναι η τυροσίνη;
Η τυροσίνη είναι ένα μη απαραίτητο αμινοξύ , το οποίο συντίθεται στο σώμα μας από ένα αμινοξύ που ονομάζεται φαινυλαλανίνη. Είναι μια βιολογικά σημαντική οργανική ένωση που αποτελείται από λειτουργικές ομάδες αμίνης (-ΝΗ 2 ) και καρβοξυλικού οξέος (-COOH) με χημικό τύπο C 6 H 4 ΟΗ) -CH 2 -CH (NH 2 ) - COOH. Τα βασικά στοιχεία της τυροσίνης είναι ο άνθρακας, το υδρογόνο, το οξυγόνο και το άζωτο. Η τυροσίνη θεωρείται ως (αλφα-) α-αμινοξύ επειδή μια ομάδα καρβοξυλικού οξέος και μία αμινομάδα συνδέονται με το ίδιο άτομο άνθρακα στον σκελετό άνθρακα. Η μοριακή δομή της τυροσίνης δίνεται στο σχήμα 1. Εικόνα 1: Μοριακή δομή τυροσίνης (* άτομο άνθρακα είναι ασύμμετρο και ασύμμετρο άτομο άνθρακα και αντιπροσωπεύει επίσης το άτομο αλφα-άνθρακα) Η τυροσίνη διαδραματίζει ζωτικό ρόλο στη φωτοσύνθεση των φυτών. Λειτουργεί ως δομικό στοιχείο για τη σύνθεση πολλών σημαντικών νευροδιαβιβαστών γνωστών και ως χημικών ουσιών του εγκεφάλου όπως η επινεφρίνη, η νορεπινεφρίνη και η ντοπαμίνη. Επιπλέον, η τυροσίνη είναι απαραίτητη για την παραγωγή χρωστικής μελανίνης, η οποία είναι υπεύθυνη για την απόχρωση του ανθρώπινου δέρματος. Επιπλέον, η τυροσίνη βοηθά επίσης στις λειτουργίες των επινεφριδίων, του θυρεοειδούς και των υποφυσιακών αδένων για την παραγωγή και τη ρύθμιση των ορμονών τους.
Τι είναι το l-
τυροσίνη;
Η τυροσίνη έχει τέσσερις διαφορετικές ομάδες γύρω από 2nd άνθρακα και είναι ασύμμετρη διαμόρφωση. Επίσης, η τυροσίνη θεωρείται ως ένα οπτικώς ενεργό αμινοξύ λόγω της παρουσίας αυτού του ασυμμετρικού ή χειρόμορφου ατόμου άνθρακα. Αυτά τα ασύμμετρα άτομα άνθρακα στην τυροσίνη παρουσιάζονται στο σχήμα 1.Έτσι, η τυροσίνη μπορεί να παράγει στερεοϊσομερή, τα οποία είναι ισομερή μόρια που έχουν τον παρόμοιο μοριακό τύπο, αλλά κυμαίνονται στις τρισδιάστατες (3-D) διευθύνσεις των ατόμων τους στο διάστημα. Στη βιοχημεία, τα εναντιομερή είναι δύο στερεοϊσομερή που είναι μη επάλληλες κατοπτρικές εικόνες μεταξύ τους. Η τυροσίνη διατίθεται σε δύο μορφές εναντιομερών γνωστές ως L- και D- διαμόρφωση και τα εναντιομερή της τυροσίνης δίδονται στο σχήμα 2.
Σχήμα 2: Εναντιομερή αμινοξέος τυροσίνης. Οι μορφές Ε των εναντιομερών τυροσίνης, οι ομάδες COOH, ΝΗ2, Η και R είναι διατεταγμένες γύρω από το ασύμμετρο άτομο C κατά τη φορά των δεικτών του ρολογιού, ενώ η μορφή D είναι διατεταγμένες αντίθετα προς τη φορά των δεικτών του ρολογιού. Οι μορφές L- και D- της τυροσίνης είναι χειρόμορφα μόρια τα οποία μπορούν να περιστρέψουν το επίπεδο πολωμένου φωτός σε διαφορετικές κατευθύνσεις όπως είναι οι μορφές L και οι μορφές D μπορούν να περιστρέψουν το επίπεδο πολωμένο φως είτε προς τα αριστερά (l-shape) είτε προς τα δεξιά (μορφή d). Η L-τυροσίνη και η D-τυροσίνη είναι εναντιομερή μεταξύ τους και έχουν πανομοιότυπα φυσικά χαρακτηριστικά, εκτός από την κατεύθυνση στην οποία περιστρέφουν το πολωμένο φως. Ωστόσο, η ονοματολογία των D και L δεν είναι συνηθισμένη στα αμινοξέα, συμπεριλαμβανομένης της τυροσίνης. Επίσης, έχουν μη ανατιθέμενη σχέση κατοπτρικής εικόνας και αυτές οι εικόνες καθρέφτη μπορούν να περιστρέψουν το επίπεδο πολωμένο φως στον παρόμοιο βαθμό αλλά σε διαφορετικές κατευθύνσεις. Το ισομερές D και L της τυροσίνης, το οποίο περιστρέφει το επίπεδο πολωμένο φως κατά τη φορά των δεικτών του ρολογιού, ονομάζεται ως δεξιόστροφη ή d-λυσίνη ότι το εναντιομερές είναι επισημασμένο (+). Από την άλλη πλευρά, τα D και L-ισομερή της τυροσίνης τα οποία περιστρέφουν το επίπεδο πολωμένο φως κατά την αντίθετη φορά των δεικτών του ρολογιού καλούνται ως αριστερόστροφη ή 1-τυροσίνη που το εναντιομερές είναι επισημασμένο (-). Αυτές, οι μορφές 1 και d της τυροσίνης είναι γνωστές ως οπτικά ισομερή (Σχήμα 2). Η 1-τυροσίνη είναι η πλέον διαθέσιμη σταθερή μορφή τυροσίνης και η d-τυροσίνη είναι μια συνθετική μορφή τυροσίνης η οποία μπορεί να συντεθεί από 1-τυροσίνη με ρακεμοποίηση. Η 1-τυροσίνη διαδραματίζει σημαντικό ρόλο στο ανθρώπινο σώμα στη σύνθεση των νευροδιαβιβαστών, της μελαμίνης και των ορμονών. Βιομηχανικά, η 1-τυροσίνη παράγεται με διεργασία μικροβιακής ζύμωσης. Χρησιμοποιείται κυρίως στη φαρμακευτική και τη βιομηχανία τροφίμων είτε ως συμπλήρωμα διατροφής είτε ως πρόσθετο τροφίμων.
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ της 1-τυροσίνης και της τυροσίνης;
Η τυροσίνη και η 1-τυροσίνη έχουν πανομοιότυπες φυσικές ιδιότητες, αλλά περιστρέφουν το επίπεδο πολωμένο φως σε διαφορετική κατεύθυνση. Ως αποτέλεσμα, η 1-τυροσίνη μπορεί να έχει ουσιαστικά διαφορετικές βιολογικές επιδράσεις και λειτουργικές ιδιότητες. Ωστόσο, έχουν γίνει πολύ περιορισμένες έρευνες για τη διάκριση αυτών των βιολογικών επιδράσεων και λειτουργικών ιδιοτήτων. Μερικές από αυτές τις διαφορές μπορεί να περιλαμβάνουν, Γεύση
1-τυροσίνη:
Οι μορφές αμινοξέων θεωρούνται άγευστες,
Tyrosine:
d-forms τείνουν να έχουν γλυκιά γεύση. Ως εκ τούτου, η 1-τυροσίνη μπορεί να είναι λιγότερο / όχι πιο γλυκιά από την τυροσίνη.
Αφθονία 1-τυροσίνη:
Οι 1-μορφές αμινοξέων που περιλαμβάνουν την 1-τυροσίνη είναι η πιο άφθονη μορφή στη φύση.Για παράδειγμα, εννέα από τα δεκαεννέα L-αμινοξέα που βρίσκονται συνήθως σε πρωτεΐνες είναι δεξιόστροφα και τα υπόλοιπα είναι αριστερόστροφα.
Τυροσίνη:
Οι d-μορφές των αμινοξέων που παρατηρήθηκαν πειραματικά βρέθηκαν πολύ σπάνια. Αναφορές
Meyers, S. (2000). Χρήση προδρόμων νευροδιαβιβαστών για τη θεραπεία της κατάθλιψης. Altern Med Rev.
, 5 (1): 64-71. Solomons, Τ. W.G. και Graig, Β. F. (2004). Organic Chemistry (8 th Ed). Hoboken: John Wiley and Sons, Inc. Webster, D. και Wildgoose, J. (2010). Ανασκόπηση - Συμπλήρωση τυροσίνης για φαινυλκετονουρία. Cochrane Database Syst Rev. 4 (8): 1507.