Διαφορά μεταξύ αντίδρασης εξάλειψης και υποκατάστασης | Εξάλειψη έναντι αντίδρασης υποκατάστασης

Διαφορά κλειδιού - Εξάλειψη έναντι αντίδρασης υποκατάστασης

Οι αντιδράσεις εξάλειψης και υποκατάστασης είναι δύο τύποι χημικών αντιδράσεων που απαντώνται κυρίως στην οργανική χημεία. Η διαφορά κλειδιού μεταξύ αντίδρασης εξάλειψης και υποκατάστασης μπορεί να εξηγηθεί καλύτερα με τη χρήση του μηχανισμού τους. Στην αντίδραση απομάκρυνσης, η αναδιάταξη προηγούμενων δεσμών συμβαίνει μετά την αντίδραση, ενώ η αντίδραση υποκατάστασης αντικαθιστά μια αποχωρούσα ομάδα με ένα πυρηνόφιλο. Αυτές οι δύο αντιδράσεις ανταγωνίζονται μεταξύ τους και επηρεάζονται από πολλούς άλλους παράγοντες. Αυτές οι συνθήκες διαφέρουν από την μία αντίδραση στην άλλη.

Τι είναι μια αντίδραση εξάλειψης;

Οι αντιδράσεις εξάλειψης βρίσκονται στην Organic Chemistry και ο μηχανισμός περιλαμβάνει την απομάκρυνση δύο υποκαταστατών από ένα οργανικό μόριο είτε σε ένα βήμα είτε σε δύο στάδια. Όταν η αντίδραση συμβαίνει σε έναν μηχανισμό ενός βήματος, είναι γνωστή ως αντίδραση E2 (δι-μοριακής αντίδρασης) και όταν έχει έναν μηχανισμό δύο βημάτων, είναι γνωστός ως Ε1 (μονομοριακή αντίδραση) αντίδραση . Γενικά, οι περισσότερες από τις αντιδράσεις απομάκρυνσης περιλαμβάνουν την απώλεια τουλάχιστον ενός ατόμου υδρογόνου για τον σχηματισμό του διπλού δεσμού. Αυτό αυξάνει την ακορεστότητα του μορίου.

E1 αντίδραση

Τι είναι η αντίδραση υποκατάστασης;

Οι αντιδράσεις υποκατάστασης είναι ένας τύπος χημικών αντιδράσεων που συνεπάγεται την αντικατάσταση μιας λειτουργικής ομάδας σε μια χημική ένωση από άλλη λειτουργική ομάδα. Οι αντιδράσεις υποκατάστασης είναι επίσης γνωστές ως «αντιδράσεις απλής μετατόπισης» ή «αντιδράσεις απλής αντικατάστασης». «Αυτές οι αντιδράσεις είναι πολύ σημαντικές στην Οργανική Χημεία και ταξινομούνται κυρίως σε δύο ομάδες, με βάση τα αντιδραστήρια που εμπλέκονται στην αντίδραση: αντίδραση ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης και αντίδραση πυρηνόφιλης υποκατάστασης. Αυτοί οι δύο τύποι αντιδράσεων υποκατάστασης υπάρχουν ως αντίδραση S _N 1 και S _N 2.

Αντίδραση υποκατάστασης - Χλωρίωση μεθανίου

Ποια είναι η διαφορά ανάμεσα στην Εξάλειψη και στην Αντικατάσταση;

Μηχανισμός:

Αντιδράσεις εξάλειψης: Οι αντιδράσεις εξάλειψης μπορούν να χωριστούν σε δύο κατηγορίες. Ε1 αντιδράσεις και αντιδράσεις Ε2. Οι αντιδράσεις Ε1 έχουν δύο στάδια στην αντίδραση και οι αντιδράσεις ΕΙ έχουν έναν μηχανισμό ενός σταδίου.

Αντίδραση υποκατάστασης: Οι αντιδράσεις υποκατάστασης διαιρούνται σε δύο κατηγορίες με βάση τον μηχανισμό αντίδρασης τους: S _N 1 αντιδράσεις και S _N 2 αντιδράσεις.

Ιδιότητες:

Αντίδραση απομάκρυνσης:

Ε1 αντιδράσεις: Αυτές οι αντιδράσεις είναι μη στερεοειδικές και ακολουθούν τον κανόνα Zaitsev (Saytseff). Στην αντίδραση σχηματίζεται ένα ενδιάμεσο carbocation, έτσι ώστε αυτές οι αντιδράσεις να είναι μη συντονισμένες αντιδράσεις. Είναι μονομοριακές αντιδράσεις καθώς η ταχύτητα της αντίδρασης εξαρτάται μόνο από τη συγκέντρωση. Αυτές οι αντιδράσεις δεν πραγματοποιούνται με πρωτοταγή αλκυλαλογονίδια (αποχωρούσες ομάδες). Τα ισχυρά οξέα είναι ικανά να προάγουν την απώλεια του ΟΗ ως Η ₂ Ο ή OR ως HOR, εάν μπορεί να σχηματιστεί τριτοταγής ή συζευγμένη καρβοξυποίηση ως το ενδιάμεσο.

Ε2 αντιδράσεις: Αυτές οι αντιδράσεις είναι στερεοειδικές. προτιμάται η αντι-περιπλανική γεωμετρία, αλλά είναι επίσης δυνατή και η συγχρονισμένη γεωμετρία. Συνενώνονται και θεωρούνται ως διμοριακές αντιδράσεις καθώς ο ρυθμός αντίδρασης εξαρτάται από τη συγκέντρωση της βάσης και του υποστρώματος. Αυτές οι αντιδράσεις ευνοούνται από ισχυρές βάσεις.

Αντιδράσεις υποκατάστασης:

S _N 1 αντιδράσεις: Αυτές οι αντιδράσεις λέγεται ότι είναι μη στερεοειδικές, αφού το νουκλεόφιλο μπορεί να προσβάλει το μόριο και από τις δύο πλευρές. Κατά την αντίδραση σχηματίζεται μια σταθερή καρβοτοξίωση και επομένως αυτές οι αντιδράσεις είναι αντιδράσεις που δεν αναστέλλονται. Ο ρυθμός της αντίδρασης εξαρτάται μόνο από τη συγκέντρωση του υποστρώματος και ονομάζονται μονομοριακές αντιδράσεις.

S _N 2 αντιδράσεις: Αυτές οι αντιδράσεις είναι στερεοειδικές και συντονισμένες. Ο ρυθμός της αντίδρασης εξαρτάται από τη συγκέντρωση τόσο του πυρηνόφιλου όσο και του υποστρώματος. Αυτές οι αντιδράσεις εμφανίζονται σε μεγάλο βαθμό, όταν το πυρηνόφιλο είναι πιο δραστικό (περισσότερο ανιονικό ή βασικό).

Ορισμοί:

Στερεοειδική:

Σε μια χημική αντίδραση, η παραγωγή μιας συγκεκριμένης στερεομερικής μορφής του προϊόντος, ανεξάρτητα από τη διαμόρφωση του αντιδραστηρίου.

Συντονισμένες αντιδράσεις:

Η συνενωμένη αντίδραση είναι μια χημική αντίδραση όπου όλοι οι δεσμοί θραύονται και σχηματίζονται σε ένα μόνο βήμα.

Αναφορές: "Αντίσταση απομάκρυνσης. "Wikipedia. Έγινε πρόσβαση στις 13 Σεπτεμβρίου 2016. εδώ "Αντικατάσταση Αντίδρασης. "Wikipedia. Πρόσβαση στις 13 Σεπτεμβρίου 2016. εδώ «Αντιδράσεις υποκατάστασης και εξάλειψης. "Ακαδημία Χαν. Πρόσβαση στις 13 Σεπτεμβρίου 2016. εδώ "Μενού μηχανισμών εξάλειψης. "Chemguide. Πρόσβαση στις 13 Σεπτεμβρίου 2016. εδώ "Νουκλεόφιλη Υποκατάσταση. "Εκπαίδευση McGraw-Hill. Πρόσβαση στις 13 Σεπτεμβρίου 2016. εδώ «SN2, SN1, E2, & Ε1: Αντιδράσεις υποκατάστασης και εξάλειψης . "PDF. εδώ Ευγένεια εικόνας: "E1 αντίδραση απομάκρυνσης" Από V8rik στην αγγλική γλώσσα Βικιπαίδεια (CC BY-SA 3. 0) SA 3. 0) μέσω Wikimedia Commons