Διαφορά μεταξύ αλκυλίωσης και ακυλίωση | Αλκυλίωση έναντι ακυλίωση
Διαφορά κλειδιού - Αλκυλίωση έναντι ακυλίωση
Η αλκυλίωση και η ακυλίωση είναι δύο αντιδράσεις ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης στην οργανική χημεία. Η διαφορά κλειδιού μεταξύ της αλκυλίωσης και της ακυλίωσης είναι η ομάδα που εμπλέκεται στη διαδικασία υποκατάστασης. Μια αλκυλομάδα υποκαθίσταται στη διαδικασία της αλκυλίωσης ενώ η μια ακυλομάδα υποκαθίσταται σε μια άλλη ένωση σε ακυλίωση. Όταν αυτή η υποκατάσταση λαμβάνει χώρα σε βενζολικό δακτύλιο υπό καταλυτικές συνθήκες, ονομάζεται "ακυλίωση / αλκυλίωση Friedel-Crafts. "
Τι είναι η αλκυλίωση;
Η μεταφορά μιας αλκυλομάδας από ένα μόριο σε ένα άλλο μόριο είναι γνωστή ως «αλκυλίωση». «Η μεταφερθείσα αλκυλομάδα μπορεί να είναι αλκυλομάδα, ελευθέρα ρίζα, καρβανιόν ή καραβίνη. Η αλκυλομάδα είναι ένα μέρος ενός μορίου που έχει τον γενικό τύπο C η Η 2 η +1, είναι ισοδύναμο με τον αριθμό του άνθρακα στην ομάδα αλκυλίου).
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ της αλκυλίωσης και της ακυλίωση;
Ορισμός αλκυλίωσης και ακυλίωσης:
Αλκυλίωση:Η αλκυλίωση είναι η μεταφορά μιας αλκυλ ομάδας από ένα μόριο σε άλλο μόριο.
Ακυλίωση:
Η ακυλίωση είναι η διαδικασία προσθήκης ακυλικής ομάδας σε χημική ένωση. Παράγοντες:
Αλκυλίωση: Τα παραδείγματα αλκυλιωτικών παραγόντων είναι:
Αλκυλο carbocations
Ελεύθερες ρίζες
Carbanions
- Carbines
- Ακυλίωση:
- Ακυλ αλογονίδια χρησιμοποιούνται συνήθως ως ακυλιωτικοί παράγοντες? είναι πολύ ισχυρά ηλεκτρόφιλα όταν υφίστανται επεξεργασία με μερικούς μεταλλικούς καταλύτες.
- Ακυλ αλογονίδια:
Αιθανοϋλοχλωρίδιο CH
3- CO-Cl
- Ακυλικοί ανυδρίτες καρβοξυλικών οξέων
Μηχανισμός αλκυλίωσης και ακυλίωσης: Αλκυλίωση:: Σε αυτή την αντίδραση, ένα άτομο υδρογόνου στον δακτύλιο βενζολίου αντικαθίσταται από μία ομάδα μεθυλίου. Ακυλίωση:
- Ακυλίωση βενζολίου: Σε αυτή την αντίδραση, ένα άτομο υδρογόνου στον δακτύλιο βενζολίου αντικαθίσταται από μια ομάδα ΟΗ
3
CO.
Εφαρμογές Αλκυλίωσης και Ακυλίωσης:
Αλκυλίωση
: Στη διεργασία εξευγενισμού πετρελαίου: Η αλκυλίωση του ισοβουτενίου με ολεφίνες χρησιμοποιείται για την αναβάθμιση του πετρελαίου.Παράγει συνθετικά αλκυλικά που έχουν αλυσίδες C 7
-C
8 . Αυτά χρησιμοποιούνται ως πρώτες ύλες ανάμειξης βενζίνης.
Στην ιατρική : Μια κατηγορία φαρμάκων που ονομάζεται " αλκυλιωτικοί αντινεοπλασματικοί παράγοντες " χρησιμοποιείται στη διαδικασία αλκυλίωσης σε εφαρμογές χημειοθεραπείας. Αυτό γίνεται με την αλκυλίωση του DNA με το φάρμακο για να βλάψει το DNA των καρκινικών κυττάρων.
Ακυλίωση: Στη Βιολογία: Ακυλίωση Πρωτεΐνης: Η μετα-μεταφραστική τροποποίηση των πρωτεϊνών γίνεται με την προσάρτηση λειτουργικών ομάδων μέσω ακυλικών δεσμών. Λιπαρή ακυλίωση: Είναι η διαδικασία προσθήκης λιπαρών οξέων σε συγκεκριμένα αμινοξέα (μυριστοποίηση ή παλμιτοποίηση). Περιορισμοί αλκυλίωσης και ακυλίωση:
Αλκυλίωση:
Όταν τα αλίδια χρησιμοποιούνται στην αλκυλίωση, πρέπει να είναι ένα αλκυλαλογονίδιο. Τα αλογονίδια του βινυλίου ή του αρυλίου δεν μπορούν να χρησιμοποιηθούν επειδή οι ενδιάμεσες carbocations τους δεν είναι πολύ σταθερές.
Αυτή η αντίδραση περιλαμβάνει μια διαδικασία αναδιάταξης με carbocation και θα σχηματιστεί ένα διαφορετικό προϊόν.
Πολυαλκυλίωση: Προσάρτηση περισσότερων από μία αλκυλομάδων στον δακτύλιο. Αυτό μπορεί να ελεγχθεί με την προσθήκη υπερβολικής ποσότητας βενζολίου.
Ακυλίωση:
Η ακυλίωση παράγει μόνο κετόνες. Αυτό οφείλεται στην αποσύνθεση του ΗΟΟΙ σε CO και HCl υπό τις παρεχόμενες συνθήκες αντίδρασης.
- Μόνο τα ενεργοποιημένα βενζόλια είναι αντιδραστικά στην ακυλίωση. Στην περίπτωση αυτή, τα βενζόλια πρέπει να είναι δραστικά από ένα μονο-αλογονοβενζόλιο.
- Όταν υπάρχουν ομάδες αρυλαμίνης, ο καταλύτης οξέος Lewis (AlCl
- 3
) μπορεί να σχηματίσει ένα σύμπλεγμα καθιστώντας τους πολύ μη αντιδραστικό.
- Όταν υπάρχουν ομάδες αμίνης και αλκοόλης, μπορούν να δίνουν Ν ή Ο ακυλιώσεις αντί για την απαιτούμενη ακυλίωση δακτυλίου.
- Ορισμός της ομάδας ακύλ:
- Μια λειτουργική ομάδα που περιέχει ένα διπλό δεσμευμένο άτομο οξυγόνου και μια αλκυλομάδα σε ένα άτομο άνθρακα (R-C = O). Στην οργανική χημεία, οι όξινες ομάδες προέρχονται συνήθως από καρβοξυλικά οξέα. Αλδεΰδες, κετόνες και εστέρες περιέχουν επίσης ομάδες ακυλίου. Αναφορές: Hunt, Ι. (2016). Αντιδράσεις της ηλεκτροφιλικής αρωματικής υποκατάστασης των Arenes. Ανακτήθηκε στις 7 Απριλίου, 2016, από εδώ Britannicacom. (2016). Εγκυκλοπαίδεια Britannica. Ανακτήθηκε στις 7 Απριλίου, 2016, από εδώ